Costruito su un terreno ricevuto come dono per le nozze tra la lady inglese Fanny Morgan e Raffaele Stoppini, l'albergo fu inaugurato nel lontano 1908. Incerta è l'origine del nome: in onore dei natali anglosassoni di Fanny, inizialmente fu chiamato Hotel Windsor, anche se non è chiaro il riferimento al cognome della casa reale inglese. Infatti, fu solo nel 1917 che Re Giogio V scelse di cambiare il nome del proprio casato da Saxe-Coburg-Gotha in Windsor, per rispondere al crescente sentimento anti-tedesco sorto in Gran Bretagna durante la prima guerra mondiale.
Il progetto iniziale dell'albergo prevedeva solamente due piani al di sopra dell'ingresso principale. Fu per questo motivo che Raffaele, durante l'esecuzione dei lavori, fece spostare l'ingresso più in alto, sfruttando il dislivello della strada e guadagnando così un piano.
Questa modifica fu ostacolata dai proprietari del rivale Hotel Subasio che, grazie ad un ricorso, fecero bloccare i lavori di costruzione per circa un anno. Successivamente il ricorso fu vinto da Raffaele e la costruzione venne finalmente completata. Poichè in quegli anni l'Hotel Subasio si stava espandendo acquistando e incorporando gli edifici confinanti, per ripicca Raffaele comprò uno degli appartamenti adiacenti al solo scopo di bloccarne l'espansione.
Quando durante il periodo del ventennio fascista furono vietati tutti i nomi stranieri, l'hotel venne chiamato prima Albergo Stoppini e successivamente Albergo Savoia, in onore della casa regnante italiana. Durante la seconda guerra mondiale, l'albergo venne occupato dall'esercito tedesco e il colonnello Müller, comandante delle truppe naziste che occupavano la città di Assisi, lo scelse come propria residenza. Nel film "Assisi underground" (1984) di Alexander Ramati, che narra di quei drammatici giorni, viene raccontato che il numero di telefono del comando era il 210, numero che l'hotel ha conservato fino ai giorni nostri nella forma 075.812.210.
Nell'estate del 1945, al termine della guerra, l'hotel venne riaperto al pubblico e fu scelto di mantenere entrambi i nomi che fino a quel momento aveva avuto, assumendo la denominazione attuale Hotel Windsor Savoia.
Nel 1954 la struttura venne ampliata con la costruzione del ristorante e nel 1956 ebbe tra i suoi ospiti Giovannino Guareschi, celebre anche per essere l'autore della saga di don Camillo e Peppone. Nel 1970 Mino Reitano soggiornò nell'hotel e successivamente nel 1988 Pippo Franco fu ospite della struttura.
Oggi l'Hotel Windsor Savoia è un moderno tre stelle, dotato di tutti i comfort di categoria, ed è tuttora gestito con orgoglio e passione dai discendenti della famiglia Stoppini.